其一，根據契約自由精神、意思自治原則，應先分析當事人訂立違約金條款的合同目的，充分尊重當事人的意思表示，進而確定其約定違約金的性質。如當事人雙方約定違約金的目的是通過增加違約成本，預防和避免違約行為的發生，保證合同順利履行，從而實現合同預期的效果，則此類違約金具有懲罰性。如當事人雙方約定違約金的目的是為了事先預估損害賠償的數額，則此類違約金就是補償性的。
其二，如當事人對違約金性質約定不明確，也難以通過其意思表示確定合同目的，則不易確定違約金是懲罰性還是補償性。在此情況下，主要分析違約金是否能夠與損害賠償并行主張。補償性違約金的主要目的是彌補受害方因違約方的違約行為遭受的損失，故受害方在請求給付補償性違約金的同時不能請求損害賠償，而懲罰性違約金的目的是對違約方的違約行為予以懲罰，與同時主張損害賠償并不沖突矛盾，故受害方在請求支付懲罰性違約金之外，還可以主張賠償損失。
此外，判定違約金的性質也可以約定的違約金數額作為輔助性的參考因素。當事人在約定補償性違約金時是基于對將來發生的損失的一種預先估計，作為理性經濟人或完全民事行為能力人，對于合同的內容以及相應的風險均應有充分的了解，因而其預估的數額與實際損失額相差不不會很大。懲罰性違約金意通過加大違約成本對違約方的違約行為進行懲罰，因而約定的數額一般較大，與實際損失多少并無直接關聯。
